■ 책 소개

스타트업 빌드업 전문가,

35개 이상 스타트업에 투자한 개인투자자,

현직 VC 투자 총괄이

함께 만든 비상장 투자 실전 가이드

막연했던 스타트업·비상장 투자를 이해 가능한 투자로 바꾸다

폭발적 성장의 과실은 이미 ‘상장 전’에 선점된다

2026년 6월, 스페이스X가 역사상 최대 규모의 IPO로 나스닥에 입성했다. 공모가 기준 기업가치는 약 1조 8,000억 달러, 원화로 2,500조 원. 이 몸값은 상장 이후에 올라온 것이 아니라, 2002년 창업부터 24년간 이어진 비상장 시절에 쌓아온 것이다. AI 인프라 경쟁으로 조 단위 자본이 필요해진 오픈AI와 앤스로픽도 각각 1조 달러가 넘는 기업가치로 상장 준비에 착수했다. 그동안 오픈AI와 앤스로픽이 이뤄온 초고속 성장의 대부분은 이미 비상장 주주들의 몫으로 예약되어 있다.(프롤로그 중)

이 책은 상장 주식이나 부동산을 넘어 새로운 투자처를 찾는 독자들을 위해, 기관과 자본이 본류였던 비상장 시장의 설계도를 공개하는 실무 지침서다. 단순히 높은 수익률을 강조하기보다 GP와 LP의 생태계, 지분 및 계약 구조, 리스크 관리법 등 개인이 쉽게 알 수 없었던 비상장 투자의 메커니즘을 체계적으로 다룬다. 특히 각 장의 끝에는 시드(Seed) 투자부터 엑시트(Exit)까지의 과정을 그린 소설 형태의 에피소드를 배치하여, 전문적인 이론이 실제 현장에서 어떻게 구현되는지 입체적으로 보여준다. 이를 통해 독자는 스타트업의 생애주기를 이해하고, 자신만의 흔들리지 않는 투자 원칙을 세울 수 있는 거시적인 안목을 갖게 된다. 이 책은 전문적인 '부의 구조'를 대중적인 언어로 풀어내어, 정보의 비대칭성을 해소하고 안정적인 투자의 길을 제시하는 현실 해설서다.

상장 주식 투자자조차 비상장 시장을 반드시 알아야 하는 이유

공모주 상장 첫날 타는 버스는 이미 늦었다. 쿠팡, 우버부터 스페이스X, 오픈AI에 이르기까지 기업 가치가 가장 가파르게 치솟는 초고속 성장의 구간은 이미 ‘상장 전 비상장 주주’들의 몫으로 예약되어 있다. 개인 투자자가 공모주 창구에서 처음 만나는 기업은 성장의 출발선에 선 기업이 아니라, 초기 투자자들이 수익을 거두고 나가는 '이익 실현의 현장'일 수 있다.

어떤 초기 투자자가 얼마의 단가에 먼저 들어와 있는지, 상장 직후 시장에 풀려나올 매도 가능 물량은 얼마인지, 그리고 공모가 대비 추가적인 성장의 상방이 얼마나 남아 있는지 해석해 내지 못하면 신규 상장 종목 투자는 위험천만한 도박이 된다. 해답은 비상장 시장에 있다. 이제 비상장 구조에 대한 이해는 단순한 대안 투자를 넘어, 상장 주식과 공모주 시장에서 살아남기 위한 필수 전략이다.

이론과 막연한 추론을 배제한 전문가 3인의 진짜 실전서

이 책은 시장을 밖에서 관망하며 쓴 대중 교양서가 아니다. 실제 딜(Deal) 현장의 산전수전을 직접 경험한 각 분야 전문가 3인이 뜻을 모아 완성한 가장 현실적인 실전 가이드다.

단순 숫자를 넘어 회사를 실제로 평가하고 기업 가치를 알아보는 실무적 메커니즘을 파헤치고, 어디로 들어가 어떻게 회수해야 하는지부터 100% 소득공제와 구주 거래 등 실질적 수익과 절세를 동시에 챙기는 개인 투자 전략을 제시한다. 나아가 기관투자자가 딜을 발굴하고, 수백억 원의 자금을 집행하며, 회사의 진짜 가치를 매기는 엄격한 실제 투자 기준을 그대로 공개한다.

개인투자조합부터 BDC, 지분 메커니즘, 계약서 독해법, 사후관리에 이르기까지 실제 필드에서 쓰이는 구조와 언어를 빠짐없이 담았다.

당신이 어떤 위치에 있든, ‘지금 당장’ 이 책을 읽어야 하는 이유

비상장 투자는 소수 자산가의 전유물이던 시대를 지나 개인의 기회로 빠르게 전환 중이다. 이 책은 당신이 서 있는 위치와 목적에 따라 각각 명확한 해답을 제공한다.

고소득·고관여 투자자는 최대 100% 소득공제 혜택과 구주 거래, LP/GP 펀드 생태계 이해를 통해 압도적인 절세 효과와 파격적인 알파 수익 기회를 포착하는 하이엔드 투자 전략을 확보한다.

미래 수익을 준비하는 예비 투자자는 VC의 스크리닝 프로세스, J커브, 재무제표와 비재무적 팀 평가법을 체계적으로 익혀 바닥부터 단단한 투자 원칙을 수립한다.

손실이 두려운 리스크 관리형 투자자는 지분 희석, 최악의 사기, 실패 시나리오를 피하는 법을 배우고 안전한 생존 공식을 획득한다.

비상장 투자를 하려면 반드시 읽어라

지금까지 비상장 투자를 이렇게 한 권으로 보여준 책은 없었다. 《가장 먼저 투자하는 사람들》은 비상장 투자 시장의 구조와 진입 경로부터 기업을 고르는 기준, 투자 계약, 사후관리와 엑시트까지 비상장 투자의 처음과 끝을 하나의 흐름으로 짚어낸 실전 투자서다.

지금 당장 새로운 투자처와 절세 전략을 찾는 고소득·고액 자산가, 상장 주식 다음의 투자 기회를 찾는 고관여 주식 투자자, 비상장 투자에 관심은 있지만 무엇부터 알아야 할지 모르는 예비 투자자, 그리고 VC·GP 등 벤처 투자 업계를 공부하는 미래의 투자 전문가까지 각자의 이유로 이 책을 펼쳐야 한다.

■ 추천사

기술과 산업의 패러다임이 격변하는 시대, '가장 먼저 움직이는 자'가 시장의 주도권을 갖습니다. 이 책은 시대를 앞서가는 투자 전략과 안목을 실전 관점에서 명쾌하게 풀어냈습니다. 혁신과 성장의 기회를 선점하고 싶은 미래 투자자들에게 최고의 지침서가 될 것입니다.

김만기 서울AI재단 이사장

강의를 하다 보면 자연스레 현장 이야기가 길어지고, 딜을 들여다보다 보면 학생들과 꼭 나누고 싶은 이야기가 생깁니다. 그렇게 학교와 현장을 오가며 강의안 귀퉁이에 적어두었던 생각들을 이 책에서 다시 만난 기분입니다.

기업가치를 계산하는 법에서 한 걸음 더 들어가 그 숫자를 얼마나 믿어도 되는지 묻고, 계약서의 권리를 설명하다가도 창업자와 마주 앉아 그 권리를 꺼내야 할 순간까지 짚어줍니다. 투자할 때의 기대부터 회수할 때의 속사정까지 솔직하게 담겨 있어, 읽는 내내 수업 시간에 나눴던 이야기와 지난 투자들이 번갈아 떠올랐습니다.

학생들에게는 경험해 봐야 안다며 쉽게 답을 주지 못했던 물음들에 솔직하고 명쾌한 답을 건네는 책입니다. 함께 뛰는 현업 동료들에게는 바쁜 일상 속에 잠시 묻어두었던 본질적인 고민을 다시 돌아보게 합니다. 가르치는 입장에서도, 투자하는 입장에서도, 기분 좋게 일독을 권합니다.

손창우 연세대학교 경영학과 연구교수, 테스투자파트너스 전무

스타트업을 운영하며 직접 투자를 유치해 보니, 투자는 단순히 자금이 오가는 일이 아니었습니다. 투자자가 어떤 기준으로 기업을 바라보고 판단하는지 이해하는 것은 창업가에게도 매우 중요합니다.

가장 먼저 투자하는 사람들은 비상장 투자의 전 과정을 현실적인 시선으로 풀어낸 책입니다. 투자자뿐 아니라 투자를 준비하는 창업가에게도 꼭 권하고 싶습니다.

송찬영 (주)반석산업 대표이사

“좋은 투자는 돈을 넣는 순간이 아니라, 그다음 행동에서 드러난다.”

저는 창업자이자 엔지니어라 숫자와 검증을 중요하게 생각합니다. 하지만 직접 회사를 만들고 운영하다 보면 숫자만으로는 설명하기 어려운 순간들이 분명히 찾아옵니다. 그럴 때 어떤 고민을 함께하고, 어떤 행동을 보여주는지를 보면 투자자의 진짜 모습을 알게 되는 것 같습니다.

이 책의 저자들은 각자의 자리에서 기업과 투자 현장을 오랫동안 경험해 온 사람들입니다. 실제 현장에서 기업과 함께 고민하고 부딪쳐 온 경험이 있어서인지, 책에서도 비상장 투자를 화려한 성공이나 대박의 이야기로 포장하지 않습니다.

대신 어떤 기업을 봐야 하는지, 무엇을 확인하고 검증해야 하는지, 그리고 투자한 뒤에는 무엇을 해야 하는지를 현실적인 시선으로 풀어냅니다. 숫자와 가치평가만큼이나 결국 기업과 사람이 중요하다는 점도 자연스럽게 느껴집니다.

그래서 이 책은 단순히 비상장 투자로 큰 수익을 내고 싶은 사람보다는, 좋은 기업을 알아보고 그 기업과 함께 성장하는 투자가 무엇인지 궁금한 사람에게 권하고 싶습니다.

윤동국 위즈진(주) 대표이사

■ 책 속으로

그동안 오픈AI와 앤스로픽이 이뤄온 초고속 성장의 대부분은 이미 비상장 주주들의 몫으로 예약되어 있다. 개인 투자자가 공모주 창구에서 처음 만나는 기업은, 어쩌면 성장의 마지막 단계만 남겨 둔 기업일지도 모른다.

이 변화는 비상장에 투자할 생각이 없는 사람에게도 남의 일이 아니다. 오늘의 공모주는 어제의 비상장 주식이기 때문이다. 어떤 투자자들이 어떤 가격에 먼저 들어와 있는지, 상장 후 풀려나올 물량은 얼마인지, 공모가에는 성장의 상방이 얼마나 더 남아 있는지. 이 질문들에 답하지 못하면 새로 상장한 기업들에 섣불리 투자하기 어렵고, 답은 모두 비상장 시장 안에 있다. p.11

정부가 파격적인 세제 혜택으로 개인의 벤처투자를 장려하는 이유도 여기에 있다. 기존의 소득공제와 양도소득세 혜택이 개인의 등을 밀어주고, 나아가 2026년부터 150조 원 규모의 국민성장펀드가 가동되며 공모 방식으로 비상장기업에 투자하는 BDC 제도도 시행되는 등 국가적 차원의 지원이 본격화되고 있다. p.12

그들이 투자한 기업 역시 초기엔 남들의 관심 밖에 있던 위험한 스타트업 중 하나였을 뿐이다. 기회는 이런 시장을 관심 있게 바라보고, 좋은 딜이 흘러들어 오는 환경을 구축하는 투자자에게 찾아온다. p.31

비상장 투자 기회들은 보통 창업자 네트워크, 스타트업 행사, 투자 커뮤니티, 업계 내지는 지인 소개 같은 경로로 흘러들어온다. 그래서 투자의 진입장벽이 높은 것이다. 비상장 사모 투자 기회를 제공하는 네트워크 유형과 투자에 참여하는 방법은 다음과 같이 세분화할 수 있다. p.66

투자자들이 J커브를 이토록 자주 언급하는 데는 이유가 있다. J커브는 단순한 성장 그래프가 아니라, 스타트업이 살아남는 구조적 패턴을 설명하는 언어이기 때문이다. 이 곡선을 이해하는 투자자는 지금 회사가 어디에 있는지, 다음에 무슨 일이 일어날지를 예측할 수 있다. 그리고 그 예측 능력이 투자 타이밍과 수익률을 결정짓는다. p.115

많은 창업자의 착각 중 하나는 ‘우리에게는 데스밸리가 없을 수도 있겠지’라는 근거 없는 낙관이다. 그리고 많은 투자자의 실수 중 하나는 데스밸리 구간의 숫자만 보고 투자를 포기하는 것이다. p.124

스타트업의 재무제표를 열어보면, 자본총계가 마이너스로 기재된 ‘자본잠식 상태’인 경우가 심심치 않게 발견된다. 일반적으로 자본잠식은 기업의 실질적 부실을 나타내는 위험 신호로 인식되지만, 스타트업의 경우 반드시 그렇지만은 않다. 이러한 혼란은 회계기준의 차이에서 비롯된다. p.128

경험이 쌓인 투자자들이 공통적으로 경계하는 경고 신호(Red Flag)들이 있다. 다음의 패턴이 보인다면, 투자 판단을 서두르지 말고 한 걸음 물러서서 재검토하는 것이 좋다. p.146

비상장 투자는 짧게는 3년, 길게는 10년 이상을 함께 가야 하는 여정이다. 투자금을 회수하기도 전에 내러티브가 소진되어 버린다면, 그 투자는 처음부터 잘못 설계된 것이다. p.154

네 개의 체크리스트 축 중에서도 비상장 투자자라면 반드시 갖춰야 할 항목이 하나 있다. 바로 엑시트 가능성이다.

이것이 왜 그토록 중요한가? 아무리 회사가 잘 성장하고 기업가치가 높아져도, 그 가치를 현금으로 전환할 수 있는 경로가 없다면 그것은 서류상 숫자에 불과하다. 우리는 창업자가 아니라 투자자다. 회사가 잘되는 것과, 투자자인 내가 수익을 실현하는 것은 전혀 다른 이야기다.

엑시트 가능성 체크 시 검토해야 할 경로는 크게 3가지다. p.167

이미 문제가 발생한 이후에는 ‘관리’가 아니라 ‘회수와 손실 최소화’의 영역으로 넘어가게 된다. 이때 투자자가 활용할 수 있는 주요 수단은 다음과 같다.

첫째, 투자계약서에 기재된 이해관계인에 대한 매수청구권 또는 손해배상 관련 조항의 행사다. p.222

그 수치를 보던 날, 김민호는 잠시 생각에 잠겼다.

‘조금만 더 들고 있었다면…’

그러나 이내 고개를 저었다.

IPO 리스크를 감수하고 진입했고, 명확한 기준에 따라 수익을 실현했다. 그것만으로도 충분히 좋은 투자였다.

어쩌면 투자란, 가장 높은 가격을 맞히는 게임이 아니라 스스로 납득할 수 있는 지점에서 내려오는 선택인지도 모른다. p.273

많은 고소득 투자자들이 비상장 주식에 관심을 갖지만, 여전히 ‘단일 스타트업 투자’라는 접근에 머무르곤 한다. 하지만 핵심은 ‘한두 건의 대박’이 아니라, 세금, 유동성, 리스크를 고려한 포트폴리오 구조화에 있다. p.278

프롤로그 왜 우리는 '가장 먼저 투자하는 사람들'이 되어야 하는가

1장 투자의 지도가 바뀌는 순간

01 왜 지금, 비상장 투자인가

02 부자들의 포트폴리오에는 '비상장 주식'이 있다

03 기관의 영역에서 개인의 투자 기회로

[투자 사례 ep1] 어느 날, 낯선 제안 하나: 시드 투자

2장 비상장 투자의 설계도 펼쳐보기

01 비상장 투자 시장은 어떻게 돌아가는가-GP·LP와 펀드의 세계

02 투자 기회는 어디서 오는가—네트워크라는 투자 통로

03 투자금은 언제, 어떻게 돌아오는가-성공적인 엑시트 풍경

04 계약서에 숨어 있는 언어들-반드시 알아야 할 용어와 계약 구조

05 합리적인 투자를 위한 프로세스—VC의 투자 과정

[투자 사례 ep2] 시드를 넘어 정식 라운드로: 시리즈 A

3장 이 회사에 내 돈을 투자해도 될까?

01 스타트업 생애주기와 J커브-Seed에서 Exit까지의 여정

02 숫자가 말해주는 것들-재무제표를 읽는 눈

03 숫자가 말해주지 않는 것들-창업자, 팀을 보는 눈과 직감의 기술

04 트렌드의 이면을 보는 눈—유행의 표면 뒤로 흐르는 진짜 신호

05 확신과 조급함 사이에서-FOMO를 이기는 투자 판단의 기술

06 나만의 투자 원칙 세우기

[투자 사례 ep3] 2년 후, 첫 번째 엑시트: 1st Exit

4장 투자한 다음부터가 진짜다

01 투자는 시작일 뿐-후속투자, 경영참여, 이사회 등

02 투자자와 창업자 사이의 적정 온도-신뢰와 견제의 방정식

03 균형이 무너질 때-사기와 실패, 최악의 시나리오

[투자 사례 ep4] 위기의 밤, 한 통의 전화: 사후 관리

5장 비상장 투자, 그 너머의 지도

01 수익률이 전부가 아니다-돈 너머의 투자 성과

02 세계의 벤처 투자-미국 실리콘밸리, 이스라엘, 중국 선전, 에스토니아

03 생태계가 성장하려면-정책이 만들어야 할 토양

[투자 사례 ep5] 전설이 된 포트폴리오: 2nd Exit

에필로그 자본이 희망이 되는 날

부록 비상장 투자와 세금

장동진

현재 초기 스타트업 투자 전문 회사 ‘끼리앤파트너스’와 라이프 스타일 브랜드 빌더 ‘끼리앤컴퍼니’를 창업하여 대표이사로 재직 중이다. 사모펀드, 벤처캐피털, 패밀리오피스 등 다양한 투자 영역에서 경험을 쌓아왔고, 누적 약 1,800억 원 이상의 투자 포트폴리오를 구축하며 국내외 유망 스타트업의 발굴과 성장에 기여하고 있다. 창업자로서의 폭넓은 경험도 보유하고 있는데, 직접 패션 브랜드 ‘Fiveline’을 창업해 브랜드 애그리게이터에 성공적으로 매각한 바 있다.

연세대학교 경영학과를 졸업하였으며, 서울대학교 행정대학원 정책학과에서 학업을 이어가고 있다. 대학교 재학 중에는 국내 최대 창업 네트워크인 연세대-고려대 연합 창업학회 ‘인사이더스’ 15기로 활동하며 일찍부터 스타트업 생태계에 대한 관심과 이해를 키워왔다. 저서로는 《19금 경영스쿨》이 있다.

한정수

평범한 직장인으로 시작한 개인투자자이다. 세상을 바꿀 변화의 흐름을 포착해 미리 명당에 누워 있는 장기투자로 평생 직장에서 벌 수 있는 돈의 몇 배를 벌었다. 퇴사 후 새로운 투자 기회를 찾고자 하는 비슷한 이들을 모아 회원 수 42명, 평균 나이 36세, 총자산 5,000억 원 규모의 젊은 투자자 & 창업가 커뮤니티 ‘클럽알파’를 설립해 운영하고 있다. AI, 방산, 소비재, 엔터테인먼트 등 다양한 분야에서 35개가 넘는 스타트업에 벤처 투자 출자자로 참여하고 있다.

20만 명 규모의 유튜브 채널 ‘세상학개론’과 투자 스터디 ‘세상학개론 투자전공반’을 운영하며, 대한민국 투자자들을 전부 장기투자자로 바꿔버리겠다는 음모를 꾸미고 있다. 이따금씩 조선일보에서 〈한정수의 헤르메스〉라는 코너로 칼럼을 연재한다. 베스트셀러 저서로 《인생을 바꾸는 투자학개론》, 《파이어드: 부의 해방일지》, 《나는 투자로 30년을 벌었다》가 있다.

김대환

현재 벤처투자회사 '컴파벤처스'에서 투자팀 상무로 재직 중이며, 비상장 스타트업에 대한 투자 심사 및 포트폴리오 관리 업무를 총괄하고 있다. 키움증권에서 첫 커리어를 시작하여 벤처투자조합·신기술사업투자조합·PEF 등 펀드 조성, IPO, 상장사의 메자닌 투자 및 발행, 유상증자 업무를 수행하며 자본시장 및 상장 프로세스에 대한 깊이 있는 경험을 쌓았다. 다수의 M&A 경험도 보유한 바, 인적분할 및 합병 자문, 매각·인수 사이드에서 딜 중개부터 종결까지 다양한 형태의 거래를 성사시켜 왔다. 또한, 코스닥 상장사 '벡트'의 사외이사를 맡아 기업의 전략적 방향 설정과 지배구조 개선에도 기여하고 있다.

국제재무분석사(CFA), 국제공인투자분석사(CIIA), 국제리스크관리사(FRM) 자격을 보유하고 있으며, 폭넓은 투자 경험과 전문성을 바탕으로 투자자와 기업 사이에서 신뢰받는 조력자 역할을 하고 있다.